Canciones de un actor

Uno de los aspectos menos conocidos de la carrera de Mitchum fueron sus incursiones en el mundo de la música. Tiempo atrás no había necesitado de cantantes profesionales para doblarle cuando sus personajes cantaban en, por ejemplo, Rachel and the Stranger, River of No Return y The Night of the Hunter. Tras escuchar calipso tradicional y conocer artistas como Mighty Sparrow y Lord Invader cuando rodaba Heaven Knows, Mr. Allison en la isla caribeña de Tobago, en marzo de 1957 grabó un disco llamado Robert Mitchum "Calypso" con Capitol Records. En él emuló el sonido y el estilo del calipso, incluso adoptando el acento y la jerga propios de la zona.

Un año más tarde grabó una canción escrita por él mismo para la película Thunder road, llamada "robert mitchum". Con un estilo country, esta canción se convirtió en un modesto éxito para Mitchum, que alcanzó el puesto 69 en el Billboard Pop Singles Chart. La canción se incluyó como un extra en una reedición de su anterior disco y ayudó a que la película llegase a un mayor número de personas.

Aunque Mitchum siguió empleando su voz al cantar cuando era requerido en sus películas, esperó hasta 1967 para grabar su siguiente disco: That Man, Robert Mitchum, Sings. El álbum, grabado en los estudios de Monument Records en Nashville, le introdujo en el mundo de la música country interpretando canciones similares a The ballad of Thunder Road. El primer single, Little old wine drinker me, alcanzó el Top Ten de la radio country con una novena posición, y la posición nonagésimo sexta en las listas de las radios estatales. El siguiente single, You deserve each other también entró en la lista del Billboard Country Singles.